Piazza San Francesco
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L’attuale piazza è ricavata nell’antico chiostro del convento, edificato assieme alla piazza a partire dal 1235. Lungo il perimetro, era delimitato da un porticato continuo arricchito di affreschi. Sullo sfondo è l’edificio ove era il dormitorio dei frati e che in seguito appartenne ai Vescovi di Urbania, come ricordato dallo stemma in facciata. Il prospetto è caratterizzato dalle piccole monofore al piano primo e dalla bella facciata della Sala sottostante, con portale affiancato da due eleganti bifore. Questa, detta del Capitolo a ricordo di quello tenutovi da San Bonaventura da Bagnoregio a metà del 1200, venne successivamente trasformata in cappella.
Sulla sinistra si erge la chiesa sormontata dal campanile risalente alla prima metà del Trecento. La fontana centrale, in pietra arenaria, fu invece realizzata solo nel 1954 e presenta scolpiti brani tratti dal Cantico delle Creature di S. Francesco.
Il braccio destro del convento, dov’era il refettorio, è andato completamente perduto per un incendio avvenuto a metà del 1800 e a causa dei successivi lavori che lo trasformarono in Ospedale e poi in Casa di Riposo per anziani. Allo stesso periodo si deve la demolizione del porticato e l'apertura del chiostro verso la strada antistante, interventi che lo trasformarono in piazza cittadina, più volte risistemata negli anni fino all'attuale compromesso raqggiunto nel 2005. In oltre centocinquant'anni di storia è stata più volte protagonista e quinta per eventi mondani, culturali e religiosi che hanno trovato qui la loro collocazione ideale.